Chemia organiczna

Przedmiot obejmuje naukę podstawowych praw i zależności w obrębie chemii organicznej. W ramach wykładu studenci zapoznają się z podziałem i nazewnictwem związków organicznych, reaktywnością związków organicznych związaną z obecnością konkretnych grup funkcyjnych. Poznają również wybrane mechanizmy reakcji. W ramach ćwiczeń laboratoryjnych uczą się posługiwać szkłem i sprzętem laboratoryjnym charakterystycznym dla chemii organicznej. Uczą się także podstawowych metod rozdziału i oczyszczania związków organicznych, a także wykonywania prostych doświadczeń i syntez organicznych. Kontynuują rozpoczętą na zajęciach z chemii ogólnej i nieorganicznej naukę przygotowywania pisemnych raportów zawierających opis wykonywanych doświadczeń i interpretację uzyskanych wyników. W ramach konwersatoriów ćwiczą nazewnictwo związków organicznych, zapis schematów reakcji i mechanizmów reakcji.

W ramach wykładu studenci zapoznają się z następującymi tematami:

Struktura związków organicznych: wiązania chemiczne, hybrydyzacja, efekt indukcyjny i mezomeryczny, wiązanie kowalencyjne spolaryzowane, moment dipolowy, oddziaływania międzycząsteczkowe w chemii organicznej.

Węglowodory nasycone: alkany, cykloalkany, reakcje substytucji wolnorodnikowej, izomeria konformacyjna i geometryczna.

Węglowodory nienasycone : alkeny, alkiny, polieny, reakcje addycji elektrofilowej, reguła Markownikowa.

Stereochemia: enancjomery, chiralność, reguła Cahna-Ingolda-Preloga, aktywność optyczna, diastereoizomery, związki mezo.

Węglowodory aromatyczne: aromatyczność, reakcje aromatycznej substytucji elektrofilowej, wpływ podstawników, skondensowane węglowodory aromatyczne.

Alkohole, fenole, etery, tiole i sulfidy: kwasowość, zasadowość alkoholi, utlenianie, kwasowość fenoli, fenole jako antyutleniacze.

Aldehydy i ketony: reakcje addycji nukleofilowej do grupy karbonylowej, hemiacetale/acetale, cyjanohydryny, hydraty, kondensacja aldolowa, tautomeria keto-enolowa.

Chlorowcowe związki organiczne, reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji.

Kwasy karboksylowe i ich pochodne: kwasowość , wpływ podstawników na moc kwasów, hydroksykwasy, substytucja nukleofilowa w grupie acylowej, halogenki kwasowe, bezwodniki kwasowe, nitryle.

Kwasy karboksylowe i ich pochodne: synteza estrów, kwasowa i zasadowa hydroliza estrów, amidy, struktura wiązania amidowego.

Aminy alifatyczne i aromatyczne; zasadowość amin, barwniki azowe.

Biocząsteczki: aminokwasy, peptydy, białka, struktura białek.

Biocząsteczki: Lipidy: woski, tłuszcze i oleje, terpenoidy, steroidy.

Biocząsteczki: Węglowodany: mono-, oligo- polisacharydy, mutarotacja, anomery, formy pierścieniowe cukrów.

W ramach ćwiczeń studenci zapoznają się z następującymi tematami:

Omówienie wstępnych zagadnień dotyczących pracy z odczynnikami organicznymi oraz wykrywanie węgla, wodoru, tlenu, azotu, siarki i fluorowców w substancjach organicznych.

Metody rozdzielania mieszanin i oczyszczania związków organicznych. Krystalizacja, sublimacja, destylacja prosta, destylacja z parą wodną, ekstrakcja, chromatografia TLC.

Węglowodory – budowa, podział, wzory, nazewnictwo, izomeria, reakcje charakterystyczne.

Alkohole i fenole – budowa i nazewnictwo, występowanie, zastosowanie .Badanie odczynu alkoholi i fenoli.

Budowa, wzory, nazwy, właściwości chemiczne alkoholi i fenoli. Reakcje charakterystyczne alkoholi i fenoli.

Aldehydy i ketony – budowa, nazewnictwo, występowanie, zastosowanie. Tautomeria ketonowo-enolowa. Budowa, wzory, nazwy, właściwości chemiczne aldehydów i ketonów. Reakcje charakterystyczne aldehydów i ketonów.

Kwasy karboksylowe i ich pochodne: budowa, nazewnictwo, występowanie i zastosowanie kwasów karboksylowych i pochodnych, właściwości chemiczne kwasów karboksylowych oraz bezwodników, estrów, chlorków i amidów kwasów jedno i wielokarboksylowych. Reakcje charakterystyczne kwasów jedno i wielokarboksylowych, bezwodników, amidów, estrów i tłuszczów. Kwasy tłuszczowe i tłuszcze. Hydroliza kwasowa i zasadowa tłuszczów.

Związki zawierające azot. Aminy- budowa, nazewnictwo, właściwości zasadowe. Aminokwasy - budowa, wzory, nazewnictwo, właściwości, reakcje charakterystyczne. Peptydy, białka – budowa, nazewnictwo, właściwości, reakcje charakterystyczne.

Węglowodany: budowa, właściwości, reakcje charakterystyczne.

W ramach konwersatoriów studenci zapoznają się z następującymi tematami:

Podstawy chemii organicznej. Hybrydyzacja, polaryzacja i polaryzowalność i ich wpływ na wiązania. Izomeria.

Reakcje: substytucji i addycji. Efekt indukcyjny i mezomeryczny. Tautomeria.

Właściwości i reakcje charakterystyczne grup funkcyjnych. Wpływ struktury i podstawników na właściwości kwasowo-zasadowe związków organicznych.

Właściwości kwasowo-zasadowe aminokwasów, punkt izoelektryczny, jon obojnaczy, I,II,III, IV-rzędowa struktura białek, wiązanie peptydowe. Denaturacja (odwracalna i nieodwracalna). Aminokwasy C- i N- terminalne.

Zjawisko mutarotacji cukrów prostych. Formy piranozy i furanozy heksoz. Mutarotacja

H. Hart i współpracownicy, Chemia organiczna - krótki kurs, Wydawnictwa Lekarskie PZWL, Warszawa 2009 (lub inne wydanie).

A. Kołoedziejczyk, K. Dzierzbicka, Podstawy chemii organicznej, Wydawnictwo PG, 2018 (lub inne wydanie)

J. Mc Murray, Chemia organiczna, tom. 1-5, WNT, 2017 (lub inne wydanie)

M. Litwin, S. Styka-Wlazło, J. Szymońska, To jest chemia, Wydawnictwo Nowa Era, 2016 (lub inne wydanie)

WIEDZA - zna i rozumie:

najważniejsze zjawiska, pojęcia i prawa chemiczne. Klasyfikuje poszczególne rodzaje substancji organicznych.

właściwości najważniejszych grup związków organicznych. Prezentuje równania reakcji chemicznych z udziałem różnych substancji chemicznych. Wyjaśnia zależność pomiędzy budową substancji a jej właściwościami fizycznymi i chemicznymi.

UMIEJĘTNOŚCI - potrafi:

posługiwać się podstawowym szkłem i sprzętem laboratoryjnym.

opisywać wykonane doświadczenia chemiczne oraz interpretować obserwowane wyniki reakcji chemicznych, pozyskiwać informacje z literatury, baz danych i innych źródeł; potrafi integrować uzyskane informacje, dokonywać ich interpretacji, a także wyciągać wnioski oraz formułować i uzasadniać opinie. Przygotować pisemne sprawozdanie na temat przeprowadzonych doświadczeń laboratoryjnych.

rozwiązać praktyczne zadania dotyczące analizy jakościowej związków organicznych.

przestrzegać podstawowych zasad bezpieczeństwa i higieny pracy.

KOMPETENCJE SPOŁECZNE - jest gotów do:

ciągłego dokształcania się i podnoszenia kwalifikacji zawodowych oraz rozwoju osobistego.

wykazania odpowiedzialności za pracę własną i innych w zakresie bezpieczeństwa w laboratorium chemicznym oraz używania organicznych substancji chemicznych.

Ćwiczenia laboratoryjne:

Kolokwia w semestrze, szczegółowa tematyka jest podana w harmonogramie ćwiczeń.

Sprawozdania pisemne z wykonanych ćwiczeń laboratoryjnych.

Konwersatoria:

Jedno kolokwium zaliczeniowe.

Wykład:

Pisemny egzamin na końcu semestru.

Nie są wymagane