Chemia

Celem przedmiotu jest przedstawienie zagadnień z chemii organicznej.

Podczas zajęć zostaną omówione zagadnienia związane z budową i właściwościami grup funkcyjnych oraz właściwościami głównych rodzajów związków organicznych, w tym: nazewnictwo systematyczne, podstawowe typy reakcji i ich mechanizmy (addycji, substytucji wolnorodnikowej, elektrofilowej, nukleofilowej).

Ćwiczenia laboratoryjne dotyczą praktycznego aspektu omawianych problemów: procesy jednostkowe (destylacja, krystalizacja, ekstrakcja, sublimacja), metody syntezy i analizy najważniejszych grup związków organicznych.

Wykład

Struktura elektronowa atomu węgla. (2 godz.)

Orbitale atomowe atomu węgla, hybrydyzacja orbitali atomowych, teoria orbitali molekularnych.

Węglowodory alifatyczne. (4 godz.)

Nazewnictwo, izomeria, reakcje addycji do wiązań wielokrotnych, reakcje substytucji wolnorodnikowej.

Węglowodory aromatyczne. (2 godz.)

Nazewnictwo, izomeria, reakcje substytucji elektrofilowej, efekt indukcyjny i mezomeryczny, wpływ skierowujący podstawników.

Alkohole i fenole. (1 godz.)

Nazewnictwo, izomeria, właściwości kwasowo-zasadowe alkoholi i fenoli, wiązanie wodorowe, charakterystyczne reakcje).

Aldehydy i ketony. (1 godz.)

Nazewnictwo, ważniejsze reakcje grupy karbonylowej, addycja nukleofilowa.

Kwasy karboksylowe i pochodne. (2 godz.)

Nazewnictwo, właściwości grupy karboksylowej, charakterystyczne reakcje, chlorki kwasowe, bezwodniki, amidy, estry i tłuszcze.

Aminy, aminokwasy i białka. (2 godz.)

Nazewnictwo, charakter chemiczny, jon obojnaczy, wiązanie peptydowe, aminokwasy C- i N-końcowe, struktura białek.

Węglowodany. ( 1 godz.)

Nazewnictwo mono- oligo- i polisacharydów, formy łańcuchowe i cykliczne monosacharydów, izomeria, konfiguracja D- i L.

Ćwiczenia laboratoryjne

1. Regulamin pracowni chemii organicznej. Zasady BHP. Organizacja ćwiczeń. Metody rozdzielania i oczyszczania substancji (destylacja, ekstrakcja, sublimacja, krystalizacja, sączenie pod zmniejszonym ciśnieniem).

2. Węglowodory

Otrzymywanie etenu. Reakcje węglowodorów nasyconych, nienasyconych i aromatycznych z Br2 i KMnO4. Reakcje nitrowania węglowodorów aromatycznych.

3. Kolokwium: Węglowodory

Alkohole i fenole

Reakcje alkoholi o różnej rzędowości z metalicznym sodem oraz odczynnikiem Lucasa. Utlenianie alkoholi o różnej rzędowości. Reakcja fenolu z NaOH i NaHCO3, reakcja fenolu z bromem.

4. Kolokwium: Alkohole i fenole

Aldehydy i ketony

Reakcje aldehydów i ketonów z odczynnikami Fehlinga i Tollensa, otrzymywanie 2,4-dinitrofenylohydrazonów, tautomeria ketonowo-enolowa

5. Kolokwium: Aldehydy i ketony

Kwasy karboksylowe i pochodne

Reakcje kwasów karboksylowych z metalicznym magnezem i NaHCO3, otrzymywanie octanu etylu, hydroliza alkaliczna tłuszczów mydła.

6. Kolokwium: Kwasy karboksylowe i pochodne

Aminy

Właściwości kwasowo-zasadowe amin. Reakcje amin alifatycznych i aromatycznych z

HNO2. Otrzymywanie oranżu metylowego

7. Aminokwasy i białka

Reakcje aminokwasów z NaHCO3 i HNO2. Reakcja biuretowa i ksantoproteinowa, denaturacja białka.

8. Węglowodany

Reakcje węglowodanów z odczynnikami Fehlinga i Tollensa, mutarotacja glukozy, inwersja sacharozy.

Zaliczenia.

Literatura podstawowa

1. Erndt A., Chemia organiczna cz. I i II. Kraków 1996.

2. Erndt A. i współpr., Ćwiczenia z chemii organicznej. Kraków 1987.

3. Litwin M., Styka-Wlazło S., Szymońska J. „Chemia organiczna”. Nowa Era, Warszawa 2004.

Literatura uzupełniająca

4. Tomasik P., Chemia organiczna dla niechemików. Kraków 2005.

5. McMurry J., Chemia organiczna. PWN 2005

Wiedza:

1. Zna grupy funkcyjne w związkach organicznych i właściwości fizykochemiczne wynikające z ich obecności.

2. Zna zasady nazewnictwa systematycznego poszczególnych grup związków organicznych.

3. Rozumie podstawowe mechanizmy reakcji w chemii organicznej.

Umiejętności:

1. Posługuje się podstawowym sprzętem laboratoryjnym specyficznym dla chemii organicznej

2. Potrafi wykonać podstawowe czynności: destylacja, krystalizacja, sublimacja, ekstrakcja.

3. Pisze równania i podstawowe mechanizmy reakcji chemicznych.

Kompetencje społeczne:

1. Rozwiązuje postawione zadania w zespole lub samodzielnie.

2. Jest odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy własnej i zespołowej.

3. Dostrzega potrzebę ciągłego pogłębiania wiedzy i umiejętności.

Oceny formujące (ćwiczenia):

1. Student opracowuje podlegające weryfikacji sprawozdanie z każdego wykonanego samodzielnie (lub w zespole) ćwiczenia. Wyznacznikiem oceny będzie efektywność (i organizacja zespołu) oraz umiejętność korzystania z materiałów źródłowych.

2. W ciągu semestru student pisze cztery kolokwia dotyczące kolejnych partii materiału.

3. Warunkiem zaliczenia ćwiczeń laboratoryjnych jest zaliczenie wszystkich sprawozdań i pozytywne oceny z kolokwiów.

Ocena końcowa (formująca): średnia z ocen formujących.

Wykłady

Ocena podsumowująca: egzamin pisemny z całości wiedzy przedstawionej na wykładach i ćwiczeniach (zadania problemowe, tworzenie krótkich definicji, rozwiązywanie przedstawionych zagadnień).