Chemia

Program obejmuje podstawowe zagadnienia z chemii organicznej ze szczególnym uwzględnieniem budowy i właściwości grup funkcyjnych oraz poznanie właściwości głównych rodzajów związków organicznych.

Student nabywa umiejętności pracy w laboratorium chemicznym z uwzględnieniem specyfiki chemii organicznej, zapoznaje się z procesami jednostkowymi (destylacja, krystalizacja, ekstrakcja, sublimacja) i metodami syntezy i analizy najważniejszych grup związków organicznych.

Wykład

Struktura elektronowa atomu węgla (hybrydyzacja orbitali atomowych, tworzenie orbitali molekularnych).

Budowa cząsteczek węglowodorów alifatycznych i aromatycznych (nazewnictwo, izomeria, efekt indukcyjny i mezomeryczny).

Węglowodory alifatyczne (nazewnictwo, izomeria, reakcje addycji do wiązań wielokrotnych, reakcje substytucji wolnorodnikowej).

Węglowodory aromatyczne (nazewnictwo, izomeria, reakcje substytucji elektrofilowej, efekt indukcyjny i mezomeryczny, wpływ skierowujący podstawników).

Alkohole i fenole (nazewnictwo, izomeria, właściwości kwasowo-zasadowe alkoholi i fenoli, mezomeria jonu fenolanowego, wiązanie wodorowe, charakterystyczne reakcje).

Aldehydy i ketony (nazewnictwo, właściwości grupy karbonylowej, reakcje addycji nukleofilowej, reakcja kondensacji aldolowej, reakcja Cannizzaro, tautomeria keto-enolowa, acetale i półacetale).

Kwasy karboksylowe (nazewnictwo, właściwości grupy karboksylowej, charakterystyczne reakcje, chlorki kwasowe, bezwodniki, amidy).

Estry i tłuszcze (reakcje estryfikacji, kwasowa i zasadowa hydroliza estrów, tłuszcze, alkaliczna hydroliza tłuszczów – mydła, reakcje z udziałem pochodnych kwasów karboksylowych).

Aminy (nazewnictwo, charakter zasadowy amin, reakcje z HNO2, sole diazoniowe i ich reakcje, reakcje sprzęgania).

Aminokwasy i białka (nazewnictwo, struktura aminokwasów w zależności od pH, jon obojnaczy, punkt izojonowy i izoelektryczny, wiązanie peptydowe, aminokwasy C- i N-końcowe, struktura białek).

Węglowodany (nazewnictwo mono- oligo- i polisacharydów, formy łańcuchowe i cykliczne monosacharydów, izomeria, mutarotacja, anomery, epimery, konfiguracja D- i L-, czynność optyczna, dwucukry redukujące i nieredukujące, inwersja sacharozy, polisacharydy).

Ćwiczenia laboratoryjne

1. Regulamin pracowni chemii organicznej. Zasady BHP. Organizacja ćwiczeń. Metody rozdzielania i oczyszczania substancji (destylacja, ekstrakcja, sublimacja, krystalizacja, sączenie pod zmniejszonym ciśnieniem, przemiany fazowe).

2. Węglowodory cz. I

Otrzymywanie etenu. Reakcje węglowodorów nasyconych, nienasyconych i aromatycznych z Br2 i KMnO4.

3. Węglowodory cz. II

Reakcje nitrowania węglowodorów aromatycznych.

4. Kolokwium: Węglowodory

Alkohole i fenole cz. I

Reakcje alkoholi o różnej rzędowości z metalicznym sodem oraz odczynnikiem Lucasa.

5. Alkohole i fenole cz. II

Utlenianie alkoholi o różnej rzędowości, reakcja fenolu z NaOH i NaHCO3, reakcja fenolu z bromem.

6. Kolokwium: Alkohole i fenole

Aldehydy i ketony cz. I

Reakcje aldehydów i ketonów z odczynnikami Fehlinga i Tollensa (nazewnictwo, właściwości redukujące aldehydów i ketonów).

7. Aldehydy i ketony cz. II

Otrzymywanie 2,4-dinitrofenylohydrazonów, tautomeria ketonowo-enolowa.

8. Kolokwium: Aldehydy i ketony

Kwasy karboksylowe cz. I

Reakcje kwasów karboksylowych z metalicznym magnezem i NaHCO3,

otrzymywanie i hydroliza bezwodnika kwasu ftalowego.

9. Kwasy karboksylowe cz. II

Otrzymywanie octanu etylu. Hydroliza alkaliczna estrów – zmydlanie tłuszczów.

10. Kolokwium: Kwasy karboksylowe i pochodne

Aminy cz. I

Właściwości kwasowo-zasadowe amin, wpływ podstawników na zasadowość amin.

11. Aminy cz. II

Reakcje amin alifatycznych i aromatycznych z HNO2. Otrzymywanie oranżu metylowego.

12. Aminokwasy i białka. Reakcje z NaHCO3 i HNO2. Reakcja biuretowa i ksantoproteinowa, denaturacja białka.

13. Węglowodany

Reakcje węglowodanów z odczynnikami Fehlinga i Tollensa, mutarotacja glukozy, inwersja sacharozy.

14. Uzupełnianie zaległości.

15. Zaliczenia.

1. Erndt A., Chemia organiczna cz. I i II. Kraków 1996.

2. Erndt A. i współpr., Ćwiczenia z chemii organicznej. Kraków 1987.

3. Litwin M., Styka-Wlazło S., Szymońska J. „Chemia organiczna”. Nowa Era, Warszawa 2004.

4. Tomasik P., Chemia organiczna dla niechemików. Kraków 2005.

5. Mastalerz P., Chemia organiczna. PWN 1986.

6. Graham P., Chemia organiczna. Krótkie wykłady. PWN 2005.

7. McMurry J., Chemia organiczna. PWN 2005

Po zakończeniu kursu student posiada wiedzę teoretyczną i umiejętności praktyczne oraz ogólne obycie w warunkach laboratorium chemicznego przydatne w realizacji następnych przedmiotów: chemia rolna, gleboznawstwo, biochemia, mikrobiologia itd.

Potrafi pracować samodzielnie i w zespole. Jest odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy własnej i zespołowej.

Wiedza:

1. Zna grupy funkcyjne w związkach organicznych i właściwości fizykochemiczne wynikające z ich obecności.

2. Zna zasady nazewnictwa systematycznego poszczególnych grup związków organicznych.

3. Rozumie podstawowe mechanizmy reakcji w chemii organicznej.

Umiejętności:

1. Posługuje się podstawowym sprzętem laboratoryjnym specyficznym dla chemii organicznej

2. Potrafi wykonać podstawowe czynności: destylacja, krystalizacja, sublimacja, ekstrakcja.

3. Pisze równania i podstawowe mechanizmy reakcji chemicznych.

Kompetencje społeczne:

1. Rozwiązuje postawione zadania w zespole lub samodzielnie.

2. Jest odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy własnej i zespołowej.

3. Dostrzega potrzebę ciągłego pogłębiania wiedzy i umiejętności.

Student opracowuje podlegające weryfikacji sprawozdanie z każdego wykonanego samodzielnie ćwiczenia. W ciągu semestru pisze cztery kolokwia dotyczące kolejnych partii materiału. Warunkiem zaliczenia ćwiczeń laboratoryjnych jest zaliczenie wszystkich sprawozdań i pozytywne oceny z kolokwiów. Ocena końcowa jest średnią ocen z kolokwiów. Przedmiot kończy się egzaminem w formie pisemnej.