Chemia organiczna

Celem cyklu wykładów z chemii organicznej jest zapoznanie studentów z podstawowymi grupami związków organicznych oraz z ich reakcjami. Przy omawianiu zagadnień podkreśla się interdyscyplinarny charakter chemii organicznej wskazując na liczne powiązania omawianych zagadnień z biologią, biochemią, chemią żywności oraz ochroną środowiska.

Wykłady:

- Chemia organiczna-wstęp: Teoria strukturalna, chemiczne dowody budowy związków organicznych, budowa przestrzenna związków organicznych, hybrydyzacja orbitali, efekt indukcyjny i mezomeryczny, struktura i właściwości-temperatura topnienia/wrzenia, siły międzycząsteczkowe, rozpuszczalność, teoria kwasów i zasad.

- Węglowodory-alkany, alkeny, alkiny: reakcja substytucji wolnorodnikowej, konformacje alkanów, wolne rodniki i ich trwałość, addycja elektrofilowa układów HX, reakcja uwodornienia, izomeria geometryczna, otrzymywanie alkenów i alkinów.

- Węglowodory aromatyczne: budowa benzenu, reguła Hückela, reakcja substytucji elektrofilowej –alkilowanie/arylowanie Friedla-Craftsa, sulfonowanie, halogenowanie, nitrowanie, utlenianie łańcuchów bocznych, wpływ kierujący podstawników.

- Alkohole i fenole: alkohole/fenole jako kwasy i zasady, wiązanie wodorowe, tautomeria keto-enolowa, reakcja dehydratacji alkoholi, utlenianie alkoholi, substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym fenoli, etery.

- Aldehydy i ketony: budowa grupy karbonylowej, właściwości zasadowe i kwasowe aldehydów i ketonów, addycja nukleofilową do grupy karbonylowej-hydraty, acetale, cyjanohydryny, oksymy, hydrazony, iminy, reakcje ze związkami Grignarda.

- Kwasy karboksylowe: budowa grupy karboksylowej, wpływ podstawników na kwasowość, reakcja estryfikacji, wpływ grupy karboksylowej na reakcje podstawienia w pierścieniu aromatycznym, otrzymywanie kwasów karboksylowych.

- Pochodne kwasów karboksylowych: estry, bezwodniki, chlorki, amidy; reakcja hydrolizy kwasowej i zasadowej estrów, detergenty, podstawienie nukleofilowe przy acylowym atomie węgla, budowa grupy amidowej.

- Steroizomeria: chiralność i enancjomery, konfiguracja R/S, reguły Cahna-Ingolda-Preloga, czynność optyczna, wzory rzutowe Fischera, diastereoizomery, związki mezo.

- Chlorowcowe związki organiczne: substytucja nukleofilowa SN1, SN2, eliminacja E2 i E1, ochrona środowiska-freony, dziura ozonowa, PCB, dioksyny, pestycydy.

- Aminy: reakcje amin z aldehydami i ketonami, reakcje amin z kwasem azotowym(III), reakcje podstawienia elektrofilowego w aminach aromatycznych, barwniki azowe, kataliza międzyfazowa, właściwości zasadowe amin.

- Węglowodany: aldozy, ketozy, glikozydy, oligo-/polisacharydy, przemiany cukrów w środowisku zasadowym i kwasowym, utlenianie monosacharydów, reakcje monosacharydów z fenylohydrazyną, metoda Kilianiego i Fischera.

- Aminokwasy, peptydy, białka: budowa przestrzenna aminokwasów, właściwości kwasowo-zasadowe aminokwasów, punkt izoelektryczny, I,II,III, IV-rzędowa struktura białek, wiązanie peptydowe.

- Lipidy: tłuszcze, olej, woski, mydła, detergenty, fosfolipidy, terpenoidy.

- Aromatyczne związki heterocykliczne: tiofen, pirol, furan, pirydyna-budowa i reaktywność, występowanie w przyrodzie i właściwości niektórych związków heterocyklicznych.

- Polimery syntetyczne: klasyfikacja polimerów, polimeryzacja wolnorodnikowa, kopolimery, polimeryzacja stopniowa.

Ćwiczenia:

- Wstęp do laboratorium chemii organicznej

- Metody rozdzielania i oczyszczania substancji

- Węglowodory i fluorowcopochodne węglowodorów

- Alkohole i fenole

- Aldehydy ketony

- Kwasy karboksylowe i ich pochodne: bezwodniki kwasowe i chlorki kwasowe

- Estry i tłuszcze

- Aminy i amidy

- Podstawy syntezy organicznej

- Związki biologiczne-aminokwasy i białka

- Związki biologiczne-cukry

- Podstawy spektroskopowej analizy związków organicznych

Podstawowa

1. J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, Tom 1-5, Warszawa, 2016.

2. G.Patrick, Chemia organiczna. Krótkie wykłady, PWN, Warszawa, 2008

3. P .Mastalerz, Chemia organiczna, Wydawnictwo Chemiczne, Wrocław, 2016.

Uzupełniająca

1. Craine Leslie E., Hart David J., Harold Hart, Chemia organiczna Krótki kurs, PZWL, Warszawa, 2009

2. Boyd Robert Neilson, Morrison Robert Thornton, Chemia organiczna, PWN, Tom 1-2, Warszawa, 2010

WIEDZA - absolwent zna i rozumie:

podstawowe pojęcia i prawa dotyczące reakcji pomiędzy związkami organicznymi

zagadnienia z zakresu klasyfikacji poszczególne grupy substancji organicznych

podstawowe równania reakcji chemicznych dla poszczególnych klas związków organicznych

zagadnienia związane z syntezą określonego związku organicznego

zależności pomiędzy budową cząsteczki a właściwościami fizycznymi, chemicznymi i biologicznymi danego związku

postulaty zielonej chemii

UMIEJĘTNOŚCI - absolwent potrafi:

posługiwać się sprzętem laboratoryjnym w pracowni chemii organicznej

wykonać reakcje chemiczne dla podstawowych grup związków organicznych

pozyskiwać informacje z literatury, baz danych i innych źródeł; potrafi integrować uzyskane informacje, dokonywać ich interpretacji, a także wyciągać wnioski oraz formułować i uzasadniać opinie. Przygotowuje pisemne sprawozdania na temat przeprowadzonych doświadczeń laboratoryjnych.

tworzyć nazwy systematyczne związków organicznych

KOMPETENCJE SPOŁECZNE - absolwent jest gotów do:

Potrafi pracować i współpracować w zespole, ma świadomość odpowiedzialności za wspólne planowane i realizowane zadania

Jest świadomy potrzeby kształcenia ustawicznego w zakresie nauk przyrodniczych

Jest odpowiedzialny za bezpieczeństwo pracy własnej i innych w laboratorium

Ma świadomość wpływu działalności inżynierskiej na środowisko człowieka

Wykład:

Zaliczenie na ocenę w formie pisemnej; na ocenę pozytywną należy udzielić co najmniej 51% prawidłowych odpowiedzi na zadane pytania; udział oceny z zaliczenia wykładów w ocenie końcowej wynosi 60%.

Ćwiczenia:

Zaliczenie ćwiczeń na podstawie indywidualnych sprawozdań z prac laboratoryjnych (średnia z uzyskanych ocen)-udział w ocenie końcowej modułu 20%; kolokwia cząstkowe z ćwiczeń (ocena pozytywna dla min. 51% punktów)-udział w końcowej ocenie modułu 20%.