Chemia organiczna

Celem zajęć jest przekazanie studentom podstawowych informacji dotyczących związków organicznych. Zajęcia obejmują bloki tematyczne dotyczące najważniejszych klas związków organicznych. Należą do nich węglowodory, alkohole i fenole, aldehydy i ketony, kwasy karboksylowe i ich pochodne w tym estry, bezwodniki, amidy i chlorki kwasowe, aminy i aminokwasy oraz biocząsteczki (peptydy i białka, węglowodany, lipidy, związki heterocykliczne i kwasy nukleinowe). Przy każdej klasie związków są wskazywane przykłady ich występowania w życiu codziennym oraz ich znaczenie dla człowieka (leki, trucizny, zanieczyszczenia, składniki żywności). W czasie zajęć laboratoryjnych student zapoznaje się również praktycznie z podstawowymi reakcjami w/w klas związków organicznych oraz obliczeniami chemicznymi niezbędnymi do rozwiązywania problemów chemicznych.

Program wykładów

1. Struktura elektronowa atomu węgla, hybrydyzacja orbitali atomowych. Tworzenie orbitali

molekularnych, wiązania typu ? i ?. Polaryzacja wiązań. Efekt indukcyjny i mezomeryczny.

2 godz.

2. Budowa cząsteczek węglowodorów alifatycznych.Izomeria łańcuchowa i geometryczna.

Izomeria konformacyjna. Związek pomiędzy budową cząsteczki a jej reaktywnością.

Nazewnictwo i własności fizyczne węglowodorów alifatycznych. Podstawowe

właściwości chemiczne alkanów, alkenów i alkinów. Reakcje substytucji i addycji. 4 godz.

3. Budowa cząsteczek węglowodorów aromatycznych. Związek pomiędzy budową cząsteczki a

jej reaktywnością. Reguła Huckla. Nazewnictwo i własności fizyczne węglowodorów

aromatycznych. Podstawowe właściwości chemiczne arenów. Reakcje substytucji

elektrofilowej. Wpływ skierowujący podstawników w reakcjach substytucji elektrofilowej.

4 godz.

4. Alkohole i fenole. Własności fizyczne i nazewnictwo. Charakter kwasowy alkoholi i fenoli.

Zależność między budową cząsteczek alkoholi i fenoli a ich reaktywnością. 2 godz.

5. Aldehydy i ketony. Nazewnictwo i właściwości fizyczne. Reakcje chemiczne aldehydów i

Ketonów (własności redukujące addycja do grupy karbonylowej, reakcja kondensacji

aldolowej, tworzenie hemiacetali i acetali. 2 godz.

6. Kwasy karboksylowe i ich pochodne. Nazewnictwo oraz własności fizyczne i chemiczne.

2 godz.

7. Tłuszcze. Struktura cząsteczek tłuszczów oraz ich rola biologiczna. 2godz.

8. Izomeria optyczna. 2godz.

9. Aminy alifatyczne i aromatyczne. Nazewnictwo oraz własności fizyczne i chemiczne. 2godz.

10. Aminokwasy, peptydy i białka. Wiązanie peptydowe. Równowagi w roztworach wodnych

aminokwasów. Jon obojnaczy, punkt izojonowy i izoelektryczny. Struktury I, II, i III ?

rzędowe białek. 4 godz.

11. Węglowodany. Formy łańcuchowe i cykliczne cząsteczek monosacharydów. Mutarotacja.

Dwucukry redukujące i nieredukujące, inwersja sacharozy. Polisacharydy, budowa

cząsteczek skrobi i celulozy. 4godz.

Program ćwiczeń

1. Regulamin pracowni chemii organicznej. Zasady BHP. Organizacja ćwiczeń. Metody rozdzielania i oczyszczania substancji

(destylacja ekstrakcja sublimacja krystalizacja, sączenie pod zmniejszonym ciśnieniem, przemiany fazowe)

2. Węglowodory cz. I

Otrzymywanie etenu. Reakcje węglowodorów nasyconych, nienasyconych i aromatycznych z Br₂ i KMno₄

( nazewnictwo, izomeria, reakcje addycji, reakcje substytucji wolnorodnikowej)

3. Węglowodory cz.n

Reakcje nitrowania węglowodorów aromatycznych.

(reakcje substytucji elektrofilowej, efekt indukcyjny i mezomeryczny , wpływ skierowujący podstawników

4. Kolokwium: Węglowodory

Alkohole i fenole cz.I

Reakcje alkoholi o różnej rzędowości z metalicznym sodem oraz odczynnikiem Lucasa.

( nazewnictwo, izomeria, właściwości kwasowo-zasadowe alkoholi i fenoli

5. Alkohole i fenole cz.n

Utlenianie alkoholi o różnej rzędowości, reakcja fenolu z NaOH i NaHCOs, reakcja fenolu z bromem

(mezomeria jonu fenolanowego)

6. Kolokwium:Alkohole i fenole

Aldehydy i ketony cz.I

Reakcje aldehydów i ketonów z odczynnikami Fehlinga i Tollensa

( nazewnictwo, właściwości redukujące aldehydów i ketonów

7. Aldehydy i ketony cz.H

Otrzymywanie 2,4-dinitrofenylohydrazonów, tautomeria ketonowo-enolowa

(właściwości grupy karbonylowej, reakcja kondensacji aldolowej, reakcja Cannizzaro, acetale i półacetale)

8. Kolokwium Aldehydy i ketony

Kwasy karboksylowej cz.I

Reakcje kwasów karboksylowych z metalicznym magnezem i NaHCOs, otrzymanie i hydroliza bezwodnika kwasu ftalowego, ( nazewnictwo kwasów karboksylowych i ich pochodnych; bezwodniki, chlorki, amidy, estry)

9. Kwasy karboksylowe cz.II

Otrzymanie octanu etylu. Hydroliza alkaliczna estrów-zmydlanie tłuszczów. (reakcje estryfikacji, kwasowa i zasadowa hydroliza estrów, reakcje z udziałem pochodnych kwasów karboksylowych)

10. Kolokwium : Kwasy karboksylowe i pochodne

Aminy cz.I

Właściwości kwasowo-zasadowe amin (nazewnictwo, teorie kwasów i zasad, wpływ podstawników na zasadowość amin)

11. Aminy cz.II

Reakcje amin alifatycznych i aromatycznych z HNO2. Otrzymywanie oranżu metylowego,

( reakcje dwuazowania, sole diazoniowe i ich reakcje, reakcje sprzęgania)

12. Aminokwasy i białka

Reakcje aminokwasów z NaHCOs i HNO2. Reakcja biuretowa i ksantoproteinowa, denaturacja białka

(nazewnictwo, struktura aminokwasów w zależności od pH, jon obojnaczy, wiązanie peptydowe, aminokwasy C-i N-końcowe, struktura białek)

13. Węglowodany

Reakcje węglowodanów z odczynnikami Fehlinga i Tollensa, mutarotacja glukozy, inwersja sacharozy. (nazewnictwo mono-oligo- i polisacharydów, izomeria, anomery, epimery, konfiguracja

D- i L- , zjawisko mutarotacji, czynność optyczna)

14. Uzupełnianie zaległości

15. Zaliczenia

1. G.Patrick, Chemia organiczna. Krótkie wykłady, PWN, Warszawa, 2002.

2. J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, Tom 1-5, Warszawa, 2007.

3. P.Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 1986.

4. H. Hart, Chemia organiczna-krótki kurs, PZWL, Warszawa, 2008.

Umiejętności:

Student który zaliczył wykłady:

-posiada ogólną wiedzę z chemii organicznej

-posiada wiedzę na temat podstawowych reakcji w chemii organicznej

-wykonuje obliczenia stechiometryczne w oparciu o poznane wcześniej prawa

-posiada umiejętność zapisywania reakcji chemicznych oraz orientuje się w nowoczesnej nomenklaturze związków organicznych

Student który zaliczył ćwiczenia laboratoryjne:

-samodzielnie wykonuje eksperymenty chemiczne w zakresie chemii organicznej

-potrafi skonstruować prostą aparaturę do prowadzenia eksperymentów z chemii organicznej

-sporządza sprawozdanie z samodzielnie przeprowadzonych ćwiczeń laboratoryjnych z uwzględnieniem obserwacji oraz wniosków.

Kompetencje społeczne:

Student który zaliczył wykłady samodzielnie oceni wkład chemii organicznej w życie codzienne.

Student odnosi się krytycznie do informacji z dziedziny chemii w środkach masowego przekazu.

Student który zaliczył ćwiczenia laboratoryjne:

-potrafi zorganizować stanowisko pracy do wykonywania prostych eksperymentów chemicznych

-wykorzystuje zdobytą wiedzę do rozwiązywania praktycznych problemów z zakresu analizy chemicznej

-potrafi pracować w grupie

Na końcu cyklu wykładów egzamin pisemny. Egzamin obejmuje zadania problemowe oraz testowe.

Ocena z ćwiczeń laboratoryjnych obejmuje:

-sprawozdania z wykonywanych eksperymentów(indywidualne i grupowe)

-indywidualne zadania rachunkowe oceniające umiejętność wykorzystania zdobytej wiedzy w zakresie stechiometrii oraz podstawowych praw chemicznych do rozwiązywania praktycznych problemów.

Ocena końcowa: średnia z ocen cząstkowych